Jis su klubu pasirašė trejų metų kontraktą ir Madrido ekipos vyriausiojo trenerio poste pakeis Zinedine Zidane'ą.
C.Ancelotti kiek anksčiau treniravo „Karališkąjį“ klubą nuo 2013 iki 2015 metų. Strategas šiuo laikotarpiu padėjo „Real“ iškovoti UEFA Čempionų lygos titulą, Ispanijos Karaliaus taurę, UEFA Supertaurę ir FIFA Pasaulio futbolo klubų taurę.
Visgi italas buvo atleistas 2015 metais dėl to, jog to sezono metu nepavyko iškovoti nei vieno titulo.
Ispaniją palikęs C.Ancelotti kiek vėliau treniravo Miuncheno „Bayern“ ir „Napoli“ ekipas. Pastarasis 2019 metais gruodžio mėnesį perėmė Liverpulio „Everton“ komandos vairą.
Pastaroji finišavo vos dešimtoje Anglijos „Premier“ lygos turnyrinės lentelės vietoje, o tai neleido įgyvendinti pagrindinio tikslo – iškovoti teisės kitą sezoną varžytis UEFA Europos lygoje.
„Noriu padėkoti „Everton“ vadovybei už suprantingumą. Mėgavausi savo laiku Liverpulyje, tačiau negalėjau atsisakyti taip netikėtai atsiradusio pasiūlymo. Manau, kad priėmiau teisingą sprendimą tiek sau, tiek savo šeimai“, - sakė C.Ancelotti.
