33 metų 206 cm ūgio puolėjas specialioje spaudos konferencijoje paskelbė apie karjeros pabaigą. O.Casspi profesionaliai žaidė nuo 2005 metų, kai atvyko į Tel Avivo „Maccabi“, šioje komandoje jis simboliškai ir baigė savo karjerą.
2009–2019 m. izraelietis rungtyniavo Nacionalinėje krepšinio asociacijoje (NBA): Sakramento „Kings“, Klivlando „Cavaliers“, Hjustono „Rockets“, Naujojo Orleano „Pelicans“, Minesotos „Timberwolves“, San Fransisko „Golden State Warriors“, Memfio „Grizzlies“ klubuose.
NBA jo karjeros statistika per 20 minučių siekė 7,9 taško, 4 atkovotus kamuolius, 1,1 rezultatyvaus perdavimo. Jo geriausi metai buvo 2015–2016 m, kai Sakramente jis pelnė po 11,8 taško, atkovojo 5,9 kamuolio bei atliko 1,4 perdavimo.
O.Casspi keturis kartus tapo Izraelio čempionu, 2 kartus iškėlė šalies taurę, o dar 2008-aisiais buvo tapęs geriausiu šeštuoju lygos žaidėju.
Pastarąjį sezoną Eurolygoje jis sužaidė 16 rungtynių, kuriose per 11 minučių pelnė 4,1 taško, atkovojo 2,4 kamuolio, atliko 0,8 rezultatyvaus perdavimo bei rinko 4,5 naudingumo balo.
