J. Simpson iš tų garsenybių, kurios atvirai pasakoja apie savo asmeninius išgyvenimus, taip pat mielai dalinasi kiekviena naujiena apie nėštumą. Pastaruoju metu netyla kalbos apie jos planus ištekėti. Pati Jessica minėjo, kad nenori skubėti ir pirmiausia jai rūpi ramiai sulaukti pirmagimio. Tačiau ji buvo pastebėta vestuvinių suknių parduotuvėje. Čia ji dairėsi įvairiausių aksesuarų, taip pat teiravosi apie apdarus. Dainininkės gerbėjai svarsto, ar tik įžymybė neturi planų slapta susituokti.