Simonas susipažino su vienu garsiu žinomų žmonių antrininkų fotografu, jie nusprendė, jog reikia padaryti fotosesiją su juo ir K. Middleton antrininke. Po šios fotosesijos Simono, kaip princo Williamo antrininko, karjera šoktelėjo į viršūnę ir iki šiol nenusileidžia.
Vaikinas yra samdomas įvairiems darbams nuo didelių įmonių renginių iki TV reklamų. Simonas sako, jog jis uždirba tarp 650 ir 1300 dolerių už renginį ir daugiau nei 13 000 dolerių už reklaminę kampaniją. O jo ir K. Middelton atrininkės duetas prieš pat karališkas vestuves buvo toks įtikinamas, jog dalis miesto iš tikrųjų patikėjo, kad viskas yra tikra.

