Žurnalo "Playboy" įkūrėjas 81 metų Hju Hefneris su savo 28 metų drauge Holi Madison nusprendė susilaukti vaikelio, tačiau niekaip nepavyksta. Madison prisipažino, kad jiedu vis bando ir bando ir tikriausiai dar daug kartų bandys, kol galiausiai ji savo draugui galės pranešti džiaugsmingą žinią. Jiedu tikėjosi, kad Valentino dieną galės atšvęsti su džiaugsminga žinia, tačiau aip neįvyks.
Pats Hefneris, paklaustas, ar ruošiasi vedyboms, tik šyptelėjo. Jis su pirmąja žmona Mildred Vilijams yra susilaukęs dukros Kristinos (55 m.) ir sūnaus Deivido (52 m.). Antroji žmona Kimberli Konrad, kuri puikavosi ant žurnalo "Playboy" viršelio, milijardieriui padovanojo du sūnus - Marsdeną (17 m.) ir Kuperį (16 m.). Beje, Hefneris su Kimberli tebėra oficialiai susituokę.
Dabartinė Hefnerio draugė Holi į Hefnerio namus atsikraustė 2001-aisiais ir oficialiai tapo jo meiluže - kartu su Kendra Vilkinson ir Bridžet Marguart. Visas šis gražus ketvertas filmuojasi ir televiziniame realybės šou, kuriame su visomis smulkmenomis rodomas gražuolių ir laimingo senuko gyvenimas.