Brazilų supermodelis Gisele Bundchen su Leonardu susitikinėjo penkerius metus. Jų draugystė prasidėjo 2000 metais. Šiuo metu ji ištekėjusi už sportininko Tomo Brady.
2011 metais aktorius užmezgė romaną su „Liežuvautojos“ žvaigžde Blake Lively. Jie susitikinėjo penkis mėnesius. Nutrūkus santykiams Blake pradėjo susitikinėti su Ryanu Reynoldsu už kurio vėliau ištekėjo.
Nuo 2005 metų iki 2011 metų Leonardas draugavo su Izraelio modeliu Bar Rafaeli.
Po išssiskyrimo su B. Rafalei Leonardas buvo užmezgęs keletą trumpų romanų. Vienas iš jų – santykiai su „Sports Illustrated“ maudymosi kostiumėlių modeliu Anne Vyalitsyna.
Nors faktas, kad Leonardas susitikinėjo su aktore Sienna Miller, niekada nebuvo patvirtintas, tačiau po išsiskyrimo su Judu Law, Siena su Leonardu elgėsi itin meiliai.
Aktorius romaną buvo užmezgęs ir su filmo „Hitch“ žvaigžde Amber Valetta. Teigiama, kad Leonardas ją pamatė žurnale ir savo darbuotojams liepė su ja susisiekti.
Prieš tampant žinomu aktoriumi, Leonardas susitikinėjo su modeliu Naomi Campbell. Ji buvo viena iš nedaugelio vyresnių už jį moterų, su kuriomis jis buvo užmezgęs romaną, rašo celebzen.com.
„Victoria’s Secret“ supermodelis Miranda Kerr greta Leonardo buvo pastebėta iškart po skyrybų su vyru Orlandu Bloomu. Nepatvirtinais duomenimis, jie buvo užmezgę romaną ir praeityje.
Su Clare Danes aktorius susipažino filmavimo aikštelėje. Tačiau jų santykiai ilgai netruko.
10 mėnesių „Titaniko“ žvaigždė susitikinėjo su modeliu Erin Heatherton. Jie išsiskyrė 2012 metais.
